Liverpool khởi đầu mùa 1990–91 với tám trận thắng.[21] Họ giữ vững thành tích bất bại trước khi để thua 3–0 trước Arsenal vào tháng 12, và thua tiếp Crystal Palace vào cuối tháng.[22] Phong độ của câu lạc bộ bắt đầu đi xuống và Arsenal đã vượt lên trên họ vào tháng Giêng. Sau trận hòa 4-4 với Everton trong trận tái đấu tại Cúp FA hồi tháng 2, Dalglish tuyên bố từ chức huấn luyện viên trưởng vì bị quá nhiều áp lực.[23] Huấn luyện viên Ronnie Moran tạm thời lên nắm đội; ông chỉ thắng ba trong mười trận dẫn dắt, và càng lúc càng bị Arsenal bỏ xa về điểm số.[24] Cựu cầu thủ Graeme Souness được đưa về nắm đội bóng vào tháng 4, tuy nhiên không thể đuổi kịp Arsenal, đội bóng vô địch với khoảng cách 7 điểm.[25] Souness cải thiện đội hình trong mùa giải 1991-92, vốn đã không được Dalglish làm mới kể từ khi mua về Barnes và Beardsley.[26] Beardsley, Gary Gillespie và Steve McMahon là những người phải ra đi. Souness mua về Dean Saunders với giá 2,9 triệu bảng, tuy nhiên Liverpool chỉ về thứ sáu. Đây là lần đầu tiên họ nằm ngoài hai vị trí dẫn đầu kể từ năm 1981.[27] Đội bóng lọt vào Chung kết Cúp FA 1992 với Sunderland và thắng với tỉ số 2–0.[28] Đây là mùa giải đầu tiên Liverpool tham dự đấu trường châu Âu kể từ thảm họa Heysel năm 1985; họ được phép quay trở lại muộn hơn một năm so với các đội bóng Anh khác.[29] Liverpool thua tại tứ kết Cúp UEFA trước Genoa của Ý với tổng tỉ số 4–1.[30] The Boot Room, nơi ban huấn luyện Liverpool họp chiến thuật từ thời Bill Shankly bị phá bỏ vào thời gian Souness cầm quân, thay vào đó là phòng họp báo.[31]

Anfield được tu sửa lại vào đầu mùa giải 1992–93 dựa trên các đề xuất của báo cáo Taylor. Khán đài Kemlyn Road được xây thêm một tầng khán đài với khu ghế ngồi hạng sang và phòng họp cùng 11.000 chỗ ngồi. Khán đài được đổi tên thành Centenary Stand và khai trương vào ngày 1 tháng 9 năm 1992 với sự hiện diện của chủ tịch UEFA, Lennart Johansson.[32] Vào mùa giải Ngoại hạng Anh đầu tiên, Liverpool tiếp tục cán đích ở vị trí thứ sáu, thua 15 trong tổng số 42 trận.[33] Họ đều bị loại sớm tại Cúp FA, League Cup và Cúp C2.[34] Vào mùa giải 1993-94 Liverpool thắng cả ba trận đầu tiên, nhưng ngay sau đó thua tới bốn trận liền. Điểm sáng của mùa giải là sự nổi lên của tiền đạo trẻ Robbie Fowler. Anh ghi bàn trong trận đầu tiên cho đội bóng gặp Fulham ở lượt đi League Cup, và ghi cả 5 bàn trong thắng lợi 5–0 ở lượt về.[35] Liverpool sau đó để thua Bristol City trong trận đá lại Cúp FA.[36] Souness bị sa thải ngay sau trận đấu và được thay thế bằng Roy Evans.[37] Câu lạc bộ kết thúc mùa bóng ở vị trí thứ tám với 16 trận thua.[38] Liverpool bắt đầu bị các đối thủ bỏ lại trong cuộc đua ngoài sân cỏ. Manchester United kiếm về 93 triệu bảng sau khi họ phát hành cổ phiếu ra công chúng trên thị trường chứng khoán, trong khi Liverpool thu về 22 triệu bảng khi công ty Granada mua lại 9,9% cổ phần câu lạc bộ.[39]

Sau khi khán đài Centenary Stand được xây xong, khán đài Spion Kop cũng được sửa sang lại vào đầu mùa 1994–95. Khán đài được lắp ghế toàn bộ, giữ nguyên một khán đài duy nhất với sức chứa giảm còn 12.000.[40] Ở mùa giải trọn vẹn đầu tiên Evans cầm Liverpool, họ cán đích ở hạng tư. Đội vào tới vòng sáu Cúp FA, nơi họ thua 2–1 trước Tottenham Hotspur và lọt vào Chung kết League Cup với Bolton Wanderers.[41][42] Hai bàn thắng của Steve McManaman giúp Liverpool giành chiến thắng 2–1, qua đó có danh hiệu League Cup thứ năm.[43] Nhiều cựu binh bắt đầu nói lời tạm biệt với đội bóng, trong đó có Grobbelaar, Nicol và Ronnie Whelan.[44] Trước khi mùa bóng 1995-96, Liverpool thể hiện tham vọng thay đổi với bản hợp đồng kỷ lục Stan Collymore với giá 8,5 triệu bảng.[45] Collymore ghi bàn duy nhất trong trận thắng 1–0 trước Sheffield Wednesday trong ngày khai mạc mùa giải.[46] Cuối mùa đó Liverpool xếp hạng ba.[47] Họ lọt vào Chung kết Cúp FA gặp Manchester United; bàn thắng duy nhất ở phút thứ 85 của Eric Cantona đem về chức vô địch cho United.[48]

Liverpool bắt đầu mùa giải 1996-97 khá mĩ mãn. Họ dẫn đầu giải Ngoại hạng khi bước sang năm mới với hai điểm nhiều hơn Arsenal.[49] Câu lạc bộ không thể giữ vững phong độ đó trong phần còn lại của mùa giải khi những trận thua trước Coventry City, Manchester United và Wimbledon khiến đội bóng tụt xuống thứ tư.[50][51] Mặc dù bị loại sớm ở cả League Cup và Cúp FA, Liverpool lọt vào bán kết Cúp C2. Họ để thua 3–0 ở trận lượt đi,[52] và mặc dù rất nỗ lực, họ chỉ có thể thắng 2–0 ở sân nhà và bị loại khỏi Cúp C2 bởi Paris Saint-Germain.[53] Liverpool mất tiền đạo Fowler vào giai đoạn đầu mùa 1997–98 sau khi anh gặp chấn thương dây chằng đầu gối trong một trận đấu giao hữu trước mùa giải.[54] Tuy nhiên đây là thời điểm đánh dấu sự xuất hiện của Michael Owen, người ghi 18 bàn trong 36 trận ra sân mùa giải đó. Paul Ince được mua về để thay thế Barnes, người đã chuyển sang Newcastle United.[55] Liverpool không thể vượt qua đội đầu bảng Arsenal và chấp nhận đứng vị trí thứ ba.[56] Việc sửa sân Anfield được tiếp tục thực hiện khi mùa giải diễn ra với việc bổ sung thêm tầng hai cho khán đài Anfield Road.[57]